El término filibustero proviene de la palabra holandesa vrijbuiter (“hacerse con el botín”) y fue muy utilizado en tiempos de la piratería en el Caribe durante los siglos XVI y XVII, pero a mediados del siglo XIX pasó a designar, según una publicación de la época, “la acción del pueblo norteamericano, o de una porción de él, consistente en adquirir territorios que no les pertenecen, sin freno de responsabilidades del Gobierno norteamericano”. Estos aventureros recibían fondos a través de sociedades secretas como la de los Caballeros del Círculo Dorado, cuyo nombre alude a la circunferencia que, tomando La Habana como centro, abarca el sur de Estados Unidos, las Antillas, México, Centroamérica, Colombia, Venezuela y el norte de Brasil. La organización estaba dirigida por George W.L.Bickley, un frustrado aspirante a emperador de México cuyo objetivo era fundar un imperio esclavista.
Cuba también estuvo en el punto de mira del filibusterismo durante el mandato del presidente Franklin
Pierce, un sureño esclavista que pretendía anexionar la isla argumentando que la colonia española representaba una amenaza para Estados Unidos porque España no podría contener una revuelta de esclavos como la acontecida en Haití. El 19 de mayo de 1850 el venezolano Narciso López, al frente de un grupo de filibusteros y financiado por John L.O´Sullivan, el ideólogo del llamado “Destino Manifiesto”, logró desembarcar en el puerto cubano de Bahía Honda. Dos semanas después fue hecho prisionero por los españoles y ajusticiado mediante el garrote vil. Tres años más tarde, con el pretexto de poner fin a los ataques de los indios apaches, un aventurero desconocido llamado William Walker penetró en territorio mexicano al frente de un puñado de filibusteros que fueron testigos de su proclamación como presidente de las repúblicas esclavistas de Sonora y Chihuahua.
Nacido en 1824 en Nashville, Tennesse, de padres escoceses, Walker fue un niño afeminado y endeble que pasaba la mayor parte del tiempo junto al lecho de su madre enferma. Pese a las presiones ejercidas por su padre –destacado miembro de la Iglesia Presbiteriana- para que estudiara Teología, optó por la Medicina y al poco de diplomarse se trasladó a Francia, donde se vio atrapado por el ambiente libertino de París. Un frustrado encuentro sexual con una prostituta parisina, en la que creyó ver el rostro de su madre, le provocó un profundo trauma que trató de compensar dedicándose a la política sin saber muy bien, según sus palabras, si a ello lo impulsaba “el ángel de la luz” o “el ángel de las tinieblas”. Durante dos años alimentó en Europa fantasías de poder, y se llegó a codear en Italia con agitadores carbonarios. En 1845, se instaló en Nueva Orleans, la capital del sur esclavista, donde estudió Derecho y se enamoró de Ellen Galt Martin, una joven sordomuda que murió de cólera, hecho que transformó a Walker en un ser amargado. Tras vender las acciones que poseía del periódico New Orleans Crescent, se dirigió por mar, con escala en La Habana, al Oeste norteamericano.
En California comenzó a ganarse la vida como abogado (durante dos años ejerció en Marysville, un centro
minero en el que eran frecuentes las masacres de indios), pero se hizo famoso como subdirector del San Francisco Herald. Un incendio en el centro de San Francisco lo dejó sin periódico y sin perspectivas de consolidar la carrera política a la que aspiraba. En 1852 murió su madre, y poco después de recibir esta noticia puso en marcha su primera operación filibustera, la invasión de Sonora, en la que comenzó a mostrarse como un hombre cruel y sanguinario que despreciaba la vida humana. Hostigado por las tropas mexicanas, Walker regresó cubierto de harapos a territorio estadounidense al frente de un puñado de supervivientes tras esperar en vano la llegada de refuerzos, ya que un buque fletado por veteranos de la Guerra de México para acudir en su ayuda se hundió a causa de la borrachera de los tripulantes. Juzgado en San Francisco por violar las leyes de neutralidad de Estados Unidos, fue absuelto tras ocho minutos de deliberación. Para entonces, la fama del “coronel” Walker se había extendido por todo el país y su Gobierno no podía menos que estarle agradecido, ya que su presión sirvió para conseguir de México terrenos necesarios para el tendido del ferrocarril del Pacífico.
Hasta la primera mitad del siglo XIX, el proceso de expansión estadounidense tuvo lugar incorporando espacios colindantes al que podría considerarse su entorno natural. Pero el descubrimiento de oro en California llevó a la clase dirigente, a mediados de la década de los 50, a fijarse por primera vez un objetivo geoestratégico allende sus fronteras, en la lejana y exótica Nicaragua. Este país era la clave de un proyecto de gran envergadura comercial que debía comunicar el Atlántico y el Pacífico a través del río San Juan y el lago Nicaragua. Una ruta de tránsito que sería posible gracias a una empresa privada presidida por el magnate de origen holandés Cornelius Vanderbilt, Nicaragua se convertiría en el escenario de la primera operación encubierta llevada a cabo por Estados Unidos contra un país extranjero, que tuvo un marchamo imperialista ya que posibilitó que un ciudadano estadounidense, William Walker, el cabecilla de la operación, se alzara con la Presidencia una vez completada la ocupación militar del país.
El coronel Walker desembarcó en Nicaragua en junio de 1855 al frente de 57 secuaces, “los inmortales”,
como los llamó la prensa, que se hacían pasar por colonos en busca de tierras. Pero en lugar de aperos y semillas, estos transportaban alcohol para inflamar su osadía y gran cantidad de armas. Su primer objetivo fue la toma de San Juan del Sur, con la que se aseguró el control de la ruta de tránsito, que pasó a ser conocida como “el camino real de los filibusteros”. Walker sacó provecho de las tensiones políticas de un país que estaba dividido entre el Partido Legitimista (conservador), instalado en la ciudad de Granada, y el Partido Democrático (liberal), asentado en León. Aunque en un principio apoyó a los demócratas, acabó combatiendo a los dos bandos por igual. En poco más de un año sometió al país a sangre y fuego y juró el cargo de presidente en Granada, el 12 de julio de 1856, en presencia del embajador estadounidense y de una bandera de ese país. Se calcula que casi 5.200 filibusteros (1.260 embarcados en San Francisco, 1.400 en Nueva York y 2.500 en Nueva Orleans) se desplazaron hasta Nicaragua para enrolarse en la Falange Norteamericana creada por William Walker para sustituir al Ejército nicaragüense. 
Walker recibió ayuda por parte de algunos estados del Sur que pretendían extender el esclavismo. El fin de estos era contrarrestar el creciente peso económico y político que estaban adquiriendo los estados norteamericanos abolicionistas del Norte. Por eso, aunque su discurso fuera un canto a la libertad, una de sus primeras decisiones como presidente fue legalizar la esclavitud. Walker argumentó así la medida: “A la vez que proporciona mano de obra para la agricultura, contribuye a separar las razas y a destruir los mestizos, causantes del desorden que ha reinado en el país desde la independencia”. La exterminación de los mestizos era una de sus mayores obsesiones. “En vez de mantener la pureza de las razas, como lo hicieron los ingleses en sus colonias, los españoles echaron sobre sus dominios continentales la maldición de la raza mestiza”, se lamentó. 
La campaña filibustera de Walker, que amenazaba con extenderse por toda Centroamérica y el Caribe, tocó a su fin cuando Costa Rica, apoyada por el Reino Unido, se levantó en armas contra el invasor y logró organizar una coalición de países centroamericanos que hostigó a los filibusteros durante un año. La última batalla tuvo lugar en abril de 1857 en Rivas y, aunque fue ganada por Walker, este capituló porque su situación en Nicaragua era insostenible. Walker regresó a su país y fue aclamado como un héroe, e incluso fue recibido con honores por el inquilino de la Casa Blanca, James Buchanan. Por su parte, el presidente costarricense Juan Rafael Mora, que había liderado la alianza centroamericana, se convirtió en héroe nacional, aunque el conflicto (el único de toda la historia de Costa Rica) se cobró 10.000 muertos adicionales debido a la epidemia de cólera ocasionada por la contaminación de pozos con cadáveres de la que fueron culpados los filibusteros.
Para algunos historiadores, la campaña de Walker en Nicaragua fue una operación encubierta para evitar el
enfrentamiento directo de Estados Unidos contra Inglaterra, la potencia europea que controlaba la economía de Centroamérica en el siglo XIX. Estados Unidos no tenía ni la preparación militar ni el poderío marítimo para hacer frente a los británicos. Sin embargo, la mano del Gobierno estadounidense en la campaña filibustera quedó patente, según esos historiadores, en que éste permitió las publicaciones tendentes a conseguir hombres, armas y provisiones para reforzar las fuerzas filibusteras de Walker en Centroamérica, cerró los ojos ante la salida de cientos de hombres que eran transportados a Nicaragua, reconoció a un representante diplomático de Walker y se negó a aceptar ante los diplomáticos centroamericanos que había roto su propio pronunciamiento de neutralidad. Pese a ser derrotado en Nicaragua, Walker regresó pocos años después a Centroamérica, esta vez a Honduras. En esta ocasión, sin embargo, fue hecho prisionero y murió el 12 de septiembre de 1860 frente a un pelotón de fusilamiento. Con el sombrero en la mano derecha y un crucifijo en la izquierda, un impasible Walker dijo recibir su propia muerte como “un bien para la sociedad”.
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